Jak przystało na jubileusz, po zakończeniu wydarzenia na każdego z uczestników i widzów tegorocznej edycji konkursu czekał kawałek tortu.
Młodych artystów oceniała także zdobywczyni grand prix z 2013 roku tarnobrzeżanka Diana Ciecierska:
Podczas finałowych przesłuchań w Tarnobrzegu poczynania młodych wokalistów i wokalistek oceniało jury, w którym zasiadło aż pięciu laureatów konkursu Wygraj Sukces z lat poprzednich. Wśród nich znalazł się kompozytor, lider grupy 'Śrubki, członek zespołu Grzegorza Turnaua Michał Jurkiewicz:
Eliminacje do tegorocznej edycji konkursu odbywały się w 52 miastach w Polsce. Według szacunków organizatorów wzięło w nich udział ponad dwa tysiące osób. Pomysłodawca wydarzenia Jarosław Piątkowski przyznaje, że cieszy go to, że festiwal cieszy się wciąż tak ogromną popularnością:
Jakub Sułtanowski z Zielonej Góry zdobył Grand Prix 20 jubileuszowej edycji Konkursu Piosenki Wygraj Sukces, którego finał tradycyjnie miał miejsce w Tarnobrzeskim Domu Kultury. W nagrodę młody zielonogórzanin pojedzie na wycieczkę Eurodisneylandu pod Paryżem, którą ufundował prezydent Tarnobrzega. Jakub Sułtanowski nie krył radości ze zwycięstwa:
